Verifique os gatilhos de envio de e-mail, se nas descrições do e-mail estão informadas as placeholders referentes aos anexos.

Exemplos: {ticket.firstaction.attachements},{ticket.lastNote.attachments}, {ticket.firstNote.attachments}.

Com as placeholders informadas, os anexos informados na ação serão também enviados no disparo do e-mail ao destinatário.